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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Gabapentin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Gabapentin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Gabapentin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-[1-(Aminomethyl)cyclohexyl]essigsäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>[1-(Aminomethyl)cyclohexyl]essigsäure<a href="#cite_note-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C9H17NO2 (Gabapentin)</li>

<li>C9H17NO2·HCl (Gabapentin·Hydrochlorid)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=60142-96-3">60142-96-3</a> (Gabapentin)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=60142-95-2">60142-95-2</a> (Gabapentin·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">262-076-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N03AX12">AX12</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Antiepileptikum" class="mw-redirect" title="Antiepileptikum">Antiepileptikum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>171,24 g·mol−1 (Gabapentin)</li>

<li>207,70 g·mol−1 (Gabapentin·Hydrochlorid)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

162–166 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> bzw. 165–167 °C;<a href="#cite_note-MerckIndex-2">[2]</a> 122–123 °C (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-römpp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

3,68; 10,70<a href="#cite_note-römpp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

wenig löslich in Wasser<a href="#cite_note-römpp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Gabapentin ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der Gabapentinoide<a href="#cite_note-5">[5]</a> und gehört als Wirkstoff zu den <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">Antikonvulsiva</a>, der zur Behandlung der <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">Epilepsie</a> und <a href="Neuropathie" title="Neuropathie">neuropathischer</a> <a href="Schmerz" title="Schmerz">Schmerzen</a> eingesetzt wird. Der Arzneistoff wurde 1976 von <a href="G%C3%B6decke_(Unternehmen)" title="Gödecke (Unternehmen)">Gödecke</a> und Warner-Lambert patentiert. Weitere (in Deutschland verfügbare) Gabapentinoide,<a href="#cite_note-6">[6]</a> das heißt Substanzen, die an die alpha2-delta-Untereinheiten von präsynaptischen spannungsabhängigen Calcium-Kanälen binden und deren Funktion hemmen,<a href="#cite_note-7">[7]</a> sind <a href="Pregabalin" title="Pregabalin">Pregabalin</a> (<a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">Antikonvulsivum</a>) und <a href="Phenibut" title="Phenibut">Phenibut</a> (als <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> vermarktetes Gabapentinoid, welches in <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a> dem <a href="NpSG" class="mw-redirect" title="NpSG">NpSG</a> unterliegt).<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

Gabapentin ist zur <a href="Monotherapie" title="Monotherapie">Monotherapie</a> von einfachen und komplexen partiellen Anfällen mit und ohne sekundäre <a href="Generalisierung_(Erkrankung)" title="Generalisierung (Erkrankung)">Generalisierung</a> und zur Zusatztherapie von partiellen Anfällen mit und ohne sekundäre Generalisierung zugelassen (in den USA seit 1994<a href="#cite_note-9">[9]</a>). Eine weitere <a href="Indikation" title="Indikation">Indikation</a> ist die Behandlung <a href="Neuropathie" title="Neuropathie">neuropathischer</a> Schmerzen. Diese entstehen z. B. bei einem Teil der Patienten mit einer <a href="Herpes_Zoster" class="mw-redirect" title="Herpes Zoster">Gürtelrose</a> nach Abklingen der Hautveränderungen, der <a href="Post-Zoster-Neuralgie" title="Post-Zoster-Neuralgie">Post-Zoster-Neuralgie</a>. Ein anderes häufiges Anwendungsgebiet ist die diabetische <a href="Polyneuropathie" title="Polyneuropathie">Polyneuropathie</a> sowie die Behandlung von <a href="Phantomschmerz" title="Phantomschmerz">Phantomschmerzen</a>. Auch postoperative Schmerzen können durch Gabapentin gemildert werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die Substanz kann auch bei <a href="Chronischer_refrakt%C3%A4rer_Husten" title="Chronischer refraktärer Husten">refraktärem Husten</a> wirken, wenn die Ursache keine anderen Maßnahmen erfordert.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Im Rahmen von <a href="Off-label_use" class="mw-redirect" title="Off-label use">off-label use</a> (also außerhalb des in der Zulassung genehmigten Gebrauchs) kann es auch bei Spastik bei <a href="Multiple_Sklerose" title="Multiple Sklerose">Multipler Sklerose</a> eingesetzt werden, wenn mit den dafür zugelassenen Substanzen bei angemessener Dosierung und Anwendungsdauer keine ausreichende Linderung erzielt werden konnte oder Unverträglichkeit vorliegt. Ein Beschluss des <a href="Gemeinsamer_Bundesausschuss" title="Gemeinsamer Bundesausschuss">Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA)</a> zur Verordnungsfähigkeit in nicht zugelassenem Anwendungsgebiet trat im März 2014 in Kraft.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

In der Veterinärmedizin wird Gabapentin als <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a> sowie als <a href="Anxiolytikum" title="Anxiolytikum">Anxiolytikum</a> insbesondere bei Katzen verwendet. Als Antikonvulsivum kann es als Reservemedikament eingesetzt werden.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h3></div>

Der Wirkmechanismus von Gabapentin ist noch nicht vollständig geklärt. Seine antikonvulsive Wirkung wird nicht mit einer direkten Aktivierung von <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptoren</a> in Verbindung gebracht, obwohl es mit GABA strukturell verwandt ist. Als Wirkmechanismus wird eine Hemmung der <a href="Glutamaterg" class="mw-redirect" title="Glutamaterg">glutamatergen</a> Erregungsübertragung sowie (als <a href="Calciumkanalblocker" class="mw-redirect" title="Calciumkanalblocker">Calciumkanalblocker</a>) die Blockade zentraler <a href="Calciumkanal" title="Calciumkanal">Calcium-Kanäle</a> (Calciumkanal-alpha-2-delta-Ligand) (N, P/Q) diskutiert.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Die häufigsten <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> während der Anwendung von Gabapentin sind ausgeprägte <a href="Mundtrockenheit" title="Mundtrockenheit">Mundtrockenheit</a>, Müdigkeit bzw. <a href="Tagesschl%C3%A4frigkeit" title="Tagesschläfrigkeit">Schläfrigkeit</a>, <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Gewichtszunahme, Nervosität, Schlaflosigkeit, <a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a>, <a href="Nystagmus" title="Nystagmus">Augenzittern</a>, <a href="Par%C3%A4sthesie" title="Parästhesie">Parästhesien</a>, gesteigerter Appetit, aber auch <a href="Appetitlosigkeit" title="Appetitlosigkeit">Appetitlosigkeit</a>. Zudem können Ödeme, <a href="Mittelohrentz%C3%BCndung" title="Mittelohrentzündung">Mittelohrentzündung</a>, Virus- und <a href="Atemwegsinfektion" title="Atemwegsinfektion">Atemwegsinfektionen</a>, akute <a href="Pankreatitis" title="Pankreatitis">Pankreatitis</a>, <a href="Leukopenie" title="Leukopenie">Leuko-</a> und <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a>, aber auch sexuelle Funktionsstörungen wie Erektions- und Ejakulationsversagen bis hin zur Impotenz sowie psychische Auffälligkeiten wie <a href="Angst" title="Angst">Angst</a>, <a href="Depression" title="Depression">Depressionen</a>, <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a>, <a href="Denkst%C3%B6rung" title="Denkstörung">Denkstörungen</a>, <a href="Aggression" title="Aggression">Feindseligkeit</a>, <a href="Amnesie" title="Amnesie">Amnesie</a> und <a href="Verworrenheit" title="Verworrenheit">Verwirrtheit</a> auftreten.<a href="#cite_note-Fachinformation_Gabapentin-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

Die <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> von Gabapentin kann durch gleichzeitige Einnahme von <a href="Aluminium" title="Aluminium">aluminium</a>- oder <a href="Magnesium" title="Magnesium">magnesiumhaltigen</a> <a href="Antacida" class="mw-redirect" title="Antacida">Antacida</a> wie <a href="Magaldrat" title="Magaldrat">Magaldrat</a> beeinflusst werden. <a href="Opioide" title="Opioide">Opioide</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> können die Wirkungen und Nebenwirkungen von Gabapentin verstärken.

Insbesondere die sich gegenseitig verstärkende Herabsetzung der Atemfrequenz kann die gleichzeitige Anwendung von Opioiden und Gabapentin begrenzen oder gänzlich ausschließen.

Gabapentin kann das Ergebnis einiger <a href="Urintest" class="mw-redirect" title="Urintest">Urintests</a> auf <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a> falsch-positiv beeinflussen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>

Bei <a href="Erregungsleitungsst%C3%B6rung" title="Erregungsleitungsstörung">Reizleitungsstörungen</a> des Herzens ist Gabapentin <a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">kontraindiziert</a>.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

Der Wirkstoff wird im Gegensatz zum verwandten <a href="Pregabalin" title="Pregabalin">Pregabalin</a> oral nur mäßig gut <a href="Resorption" title="Resorption">resorbiert</a>, die Resorptionsquote ist dabei invers proportional zur verabreichten Dosierung und beträgt entsprechend dosisabhängig etwa 30–70 %. Gabapentin besitzt dabei eine Halbwertszeit von 5 bis 7 Stunden im Blut, ausgeschieden wird es über den Harn.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Während Gabapentin beim Menschen unverändert ausgeschieden wird, erfolgt beim Hund eine Verstoffwechslung zu N-Methyl-Gabapentin, weshalb bei Hunden eine schnellere Elimination und damit kürzere Wirksamkeit zu verzeichnen ist.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physikalische_und_chemische_Eigenschaften">Physikalische und chemische Eigenschaften</h2></div>

Gabapentin tritt in drei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen (Formen II, III und IV) und eine <a href="Hydrat" class="mw-redirect" title="Hydrat">Hemihydratform</a> (Form I) auf.<a href="#cite_note-Braga-19">[19]</a><a href="#cite_note-Ibers-20">[20]</a><a href="#cite_note-Reece-21">[21]</a> Bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> ist die Form II die thermodynamisch stabile Form.<a href="#cite_note-Reece-21">[21]</a>

Gabapentin ist ein Analogon der <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a> (GABA). Es liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterion</a> vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Proton</a> der <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> wandert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Gabapentin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat. Der isoelektrische Punkt liegt bei 7,14.

Die Verbindung neigt zu einer intramolekularen Lactambildung.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> Als Verunreinigung infolge der Herstellung oder Lagerung sollte das Lactam im pharmazeutischen Produkt vermieden werden, da dieses toxischer als Gabapentin ist;<a href="#cite_note-24">[24]</a> es erzeugt Krämpfe.<a href="#cite_note-römpp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Gabapentin kann in drei Reaktionsschritten aus 2-Cyclohexylidenmalonsäurediethylester hergestellt werden.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Dabei wird zunächst durch Umsetzung mit Cyanid der 2-Cyclohexyl-2-cyanomalonsäurediethylester erhalten. Durch eine anschließende reduktive Cyclisierung ergibt sich eine Lactamzwischenverbindung, die unter sauren Bedingungen zum Gabapentin hydrolysiert und decarboxyliert wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Zur sicheren qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gabapentin können nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> sowohl die <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> als auch die <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> insbesondere in Kopplung mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a> Das analytische Vorgehen eignet sich auch für den Nachweis der Kontamination von Wasser<a href="#cite_note-28">[28]</a> als auch zum Nachweis in der <a href="Forensik" title="Forensik">forensischen</a> Forschung.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a> Für pharmakokinetische Untersuchungen werden auch Harnproben zur Bestimmung von Gabapentin eingesetzt.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>

Gababurg (A), Gabagamma (D), GabaLich (D), Gabalster (A), Gabatal (A), Gabantin (CH), Gabapentin (D), Gabax (D), Neurontin (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Pregabalin" title="Pregabalin">Pregabalin</a></li>

<li><a href="Phenibut" title="Phenibut">Phenibut</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Monographie „Gabapentin“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 742.

</li>

<li id="cite_note-römpp-3">↑ <a href="#cite_ref-römpp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-römpp_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-römpp_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-römpp_3-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-00011">Gabapentin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/07748">Gabapentin</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/07748?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Arznei-News.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://arznei-news.de/gabapentinoide/#liste">Liste der Gabapentinoide.</a> In: arznei-news.de. Arznei-News.de, 19. Juni 2019, abgerufen am 11. März 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AGabapentin&rft.title=Liste+der+Gabapentinoide&rft.description=Liste+der+Gabapentinoide&rft.identifier=https%3A%2F%2Farznei-news.de%2Fgabapentinoide%2F%23liste&rft.creator=Arznei-News.de&rft.publisher=Arznei-News.de&rft.date=2019-06-19">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> K. E. Evoy, A. M. Peckham und andere: Gabapentinoid pharmacology in the context of emerging misuse liability. In: Journal of Clinical Pharmacology. Band 61, 2021, Supplement 2, S. S89–S99.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Udo_Bonnet" title="Udo Bonnet">Udo Bonnet</a>, <a href="Norbert_Scherbaum_(Mediziner)" title="Norbert Scherbaum (Mediziner)">Norbert Scherbaum</a>, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 224 und 226.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/238375/Phenibut-ein-illegales-Nahrungsergaenzungsmittel-mit-psychotropen-Effekten-und-Gesundheitsrisiken">Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken.</a> 5. April 2024, abgerufen am 16. Oktober 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AGabapentin&rft.title=Phenibut+%E2%80%93+ein+illegales+Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel+mit+psychotropen+Effekten+und+Gesundheitsrisiken&rft.description=Phenibut+%E2%80%93+ein+illegales+Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel+mit+psychotropen+Effekten+und+Gesundheitsrisiken&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Farchiv%2F238375%2FPhenibut-ein-illegales-Nahrungsergaenzungsmittel-mit-psychotropen-Effekten-und-Gesundheitsrisiken&rft.creator=Deutscher+%C3%84rzteverlag+GmbH%2C+Redaktion+Deutsches+%C3%84rzteblatt&rft.date=2024-04-05&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a href="Udo_Bonnet" title="Udo Bonnet">Udo Bonnet</a>, <a href="Norbert_Scherbaum_(Mediziner)" title="Norbert Scherbaum (Mediziner)">Norbert Scherbaum</a>, Andreas Schaper, Michael Soyka: Phenibut – ein illegales Nahrungsergänzungsmittel mit psychotropen Effekten und Gesundheitsrisiken. In: Deutsches Ärzteblatt. Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. 222–227, hier: S. 222–224.

</li>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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